在回答这个问题之前，应该先弄清楚我国历史上有哪些人物最有可能，或者说最接近于一统天下，这样的人并不多，自秦始皇第一次统一天下以来，2000多年的历史里只出现过这样几位杰出人物：曹操、苻坚、刘裕、宇文邕、柴荣及赵匡胤。
其中，最可惜的当属曹操、刘裕、赵匡胤，为什么要先排除苻坚、宇文邕及柴荣呢，且听我一一道来：
首先是苻坚，他是五胡十六国时期前秦的君主，虽称大秦天王，其实就是前秦帝国的皇帝，他在丞相王猛的辅佐下，陆续消灭了前燕、前凉、代国等割据势力，同时夺取了东晋的梁、益二州，一统北方并结束了中原长期分裂动乱的局面。
公元383年，正当苻坚倾全国之兵共80余万大军，南征江南想要灭亡东晋一统天下时，却在淝水之战中被东晋的8万北府军打得大败，数十万大军如鸟兽散一溃千里，苻坚也在战场上受伤，单骑狼狈败退回北方。
淝水之战后，前秦元气大伤，不久，苻坚本人也被羌族首领姚苌派人绞死，这姚苌就是历史上后秦的开国皇帝，而苻坚呢，由原来即将统一天下的雄主，却瞬间身死国灭，令人唏嘘不已。
虽然如此，苻坚未能一统天下不是最可惜的，原因有三：
一是苻坚太过宽厚仁慈，甚至可以说是“柔仁邀名”，对于那些已亡国的贵族成员大肆封赏重用和优待，而忽视了他们可能带来的隐患；
二是苻坚虽然统一了北方，但各民族政权分裂已久，民族融合、休养生息需要一定的时间，而苻坚却看不到这一点，反而着急一统天下，强行征召本国及各民族的军队，以倾国之兵南征晋朝；
三是苻坚性格刚愎自用，不听王猛生前的建议及满朝公卿贵族、文武大臣的劝谏，一意孤行南征君臣和睦的东晋，结果淝水之战招致大败，狼狈北还。而他以前信任并重用的慕容垂、姚苌等鲜卑、羌族首领纷纷举兵反叛，复国称王建立割据政权，使好不容易统一的北方又重新陷入四分五裂中，且苻坚本人也死于自己曾多次提拔重用的姚苌之手。
所以，苻坚就算没有遭遇淝水惨败，依他的性格禀性，最终很难一统天下，因为其统治内部迟早会出问题，只是由于淝水之战的大败，使前秦内部各民族的矛盾提前爆发了而已。
至于宇文邕和柴荣，大家之所以会觉得可惜，是因为他们两人在历史上都是很有作为的皇帝，又同时在北伐游牧民族的途中患病，最终英年早逝，假使他们能长寿些，未必不能统一天下？
先说说宇文邕，他在权臣宇文护的威压下隐忍十二年，诛杀宇文护后仅仅几年就灭了周国的死对头北齐，正当他北伐突厥准备消除后顾之忧，南征灭陈一统天下时，却突发疾病而死，为后来的杨坚作了嫁衣。
再说柴荣，他被史家称为“五代第一明君”，可见他神武雄略，确实是一代英主，柴荣在位期间励精图治，开疆拓土，立志统一天下。然而，他却在北伐辽国的关键时刻患上疾病，不久就病死于开封，成全了后来的赵匡胤。
宇文邕和柴荣，一个活了36岁，一个活了39岁，以现在看来，确实算得上英年早逝，尤其是他们作为皇帝，又处在历史的关键节点，不得不说是历史的遗憾，但同时他们是政治人物，长寿才是最大的资本，因为活得久才能笑到最后。
所以无论二人有着怎样冲天的志向和抱负，英年早逝就是他们的致命伤，这是无法改变的，也注定了他们没有机会统一天下，自然也说不上特别可惜，但历史遗憾还是有的。
总的来说，苻坚、宇文邕及柴荣未能一统天下，遗憾大于可惜，最多只能算比较可惜。
那么，曹操、刘裕及赵匡胤三人，为什么又最可惜呢？
首先是曹操，他和苻坚比较类似，都是在统一北方后，率领号称80万的大军（实际上20多万）准备南征江南一统天下，结果在孙刘联军的抵抗下，于赤壁之战中惨败。所不同的是，败退回北方的曹操并没有一蹶不振，依然牢牢控制着北方中原，而不是像苻坚那样经历一次大败，国家就马上分崩离析。
虽然如此，但经过赤壁之战，曹操的军队损失惨重，导致元气大伤，暂时无力消灭刘备、孙权势力，从而失去了统一天下的最佳时机，奠定了魏、蜀、吴三分天下的格局。
同样是大败，为什么苻坚遗憾，曹操可惜呢？
曹操文治武功和苻坚差不多，但性格、能力上更符合一位枭雄式帝王的标准，因而他控制之下的北方比苻坚更稳定，南征江南没有后顾之忧，惨败之后却依然能雄霸北方；
赤壁之战输得莫名其妙，一向用兵比较谨慎的曹操，却在赤壁之战前骄矜自满，犯了很多不该犯的错误，有些还是致命的。骄兵必败的道理难道他不懂，可事实上，在开战之前曹操确实骄傲轻敌了，以为能一战平定江南，因此没有将只有数万兵力的孙刘联军放在眼里，最终大败而归。
曹操统治北方期间，多次发布求贤令，用人唯才是举，不拘一格，不重门第虚誉，惩治豪强，打压世家大族势力，因此曹操当政期间手下人才辈出，曹魏政权日趋鼎盛。曹操去世后，他的儿子曹丕想要篡汉自立，进而一统天下，可偏偏能力不足，于是不得不实行九品官人法，依靠和重用世家大族的势力，从而导致了士族门阀的崛起，他们垄断了魏国的朝政大权，为司马懿家族的上台提供了机会。
其后正是司马家族的统治，导致了“五胡乱华”历史事件的发生，将华夏文明带入了分裂动荡及黑暗的深渊。
假如公元208年，那场赤壁大战曹操取得了胜利，那么，其后的一切都将不会发生，因此，曹操未能在赤壁之战中灭亡刘备、孙权，实现一统天下，实在是太可惜了。
其次是刘裕，他被史家誉为“南朝第一帝”，自幼家境贫寒，为生计投身于北府军，并一步步成长为领军将领，后来在平定孙恩起义，消灭桓楚、西蜀及卢循、刘毅、司马休之等割据叛乱势力中崛起，逐渐成为左右东晋时局的掌权者。
在他执政期间，对内稳定了东晋统一的局势，对外则北伐消灭了南燕、后秦等国，同时还以却月阵大破北魏铁骑，收复淮北、山东、河南及关中等地，光复了洛阳、长安两都。
此时，只差消灭胡夏、北魏就基本统一了天下，其打下的势力版图不但东晋开国以来前所未有，在南朝各代中所控制的疆域也是最辽阔的，是南北朝时期最接近于统一天下的一次，然而，这种大好局面随着一个人的突然病逝而前功尽弃，他是谁呢？
原来，刘裕之所以能放心南征北战，亲自率领大军北伐中原，是因为朝中有自己的部下，甚至说是好搭档，替自己留守建康主理朝政，同时负责后勤粮草，他就是刘穆之，累官至前将军、左仆射，是刘裕的左膀右臂，他的突然病逝，意味着刘裕可能对后方都城建康失去控制。
义熙十三年（417年），正当刘裕灭亡后秦，准备经略关中北伐胡夏、北魏时，后方传来了刘穆之病逝的消息。刘裕经过与帐下文臣武将的讨论及慎重考虑，决定停止继续北伐，自己统军南归，同时留下十二岁的儿子刘义真以及王修、王镇恶、沈田子等一班文武共守长安。
可刘裕没想到的是，在他南归后不久，留守长安辅佐刘义真的文臣武将发生了内讧，王镇恶、沈田子、王修先后被杀，而镇守长安的大将朱龄石也被攻破长安的胡夏军所杀，只有刘义真一人单骑逃脱。
长安得而复失固然可惜，但更可惜的是刘穆之的突然去世，使刘裕失去了统一天下的最好时机。刘裕返回建康后，派人缢杀了晋安帝，不久又废了新立的晋恭帝司马德文，代晋称帝建立宋朝，史称“南朝宋”。
到了在位的第三年（422年），宋武帝刘裕准备再次北伐北魏时，却患了重病，数月后在建康的西殿崩逝。刘裕死后，北魏逐渐壮大，先后灭亡了胡夏、北燕及北凉数个割据政权，统一了北方，并与刘宋形成了对峙局面，而随着刘裕的去世，刘宋王朝再也没机会也没能力一统天下了。
最后是赵匡胤，对于赵匡胤的历史很多人比较熟悉，他本是后周的禁军大将，通过陈桥兵变黄袍加身，成为了宋朝的开国皇帝。
他在位期间，采纳了宰相赵普“先南后北、先易后难”的策略，先后灭亡了荆南、武平、后蜀、南汉及南唐等割据政权，大部分完成了天下的统一，只剩下北汉这个弹丸之地尚未灭亡（此时吴越国虽未统一，但亲附宋朝）。
开宝九年（976年），正当赵匡胤发动第三次征讨北汉时（前两次因辽国出兵援助，皆无功而返），赵匡胤却突然于开封的万岁殿驾崩，享年50岁。
在赵匡胤死后的第二天，其弟赵光义就匆忙登上了帝位，留下了“烛影斧声”的民间传说，有人认为是赵光义弑兄篡位，但也有一部分专家学者认为，赵光义不存在弑兄篡位的行为。
作为宋朝的开国之君，赵匡胤虽然实行重文轻武的国策，但并不过分削弱武将的势力和权力，武将依然受到重视，军队保持着很强的战斗力，同时赵匡胤对灭亡北汉及收复燕云十六州有着长远的规划。
尤其是针对辽国占领的燕云地区，赵匡胤立志收复，认为燕云未复，国家难称一统；其次，他对宋辽双方的实力有着清醒的认识，认为辽军比宋军更强，因此默默提升军队的战斗力，为将来收复燕云积蓄力量；同时，他还想以和平赎买的方式收复燕云，为此他专门设置了“封桩库”，每年往里面存钱，等到存够了五百万缗后，遣使向辽国赎回燕云地区，如果辽人不同意，就用存的钱招募军队，以武力收复。
可以说，赵匡胤对于如何一统天下有着深远的谋划和安排，可惜的是，一个“烛影斧声”的千古之谜，让赵匡胤在50岁盛年之际猝然而逝，致使统一天下的愿望和计划无疾而终。
接替赵匡胤继位的赵光义虽然对辽国进行了两次北伐，但都以失败告终，尤其是第一次北伐，宋军兵败高梁河，赵光义本人也中箭受伤，仓皇逃逸，被网络上戏称为“高梁河车神”。
赵光义不仅对辽国作战惨败，对定难军（党项）、静海军（交趾）的经略用兵也未能成功，可见他的军事指挥能力远远不如赵匡胤，偏偏又喜欢瞎指挥。开疆拓土的失败，迫使他开始奉行守内虚外的政策，宋朝也从此走上了“崇文抑武”的道路，导致有宋一代积贫积弱，再也没有能力收复燕云，一统天下。
总的来说，曹操、刘裕、赵匡胤三人未能统一天下都很可惜，但要说最最可惜的是曹操，因为其后的“五胡乱华”历史不忍直视，其次最可惜的是刘裕、赵匡胤。
